雖然在諸葛亮的建議之下，劉備有了明確的方向，客居荊州的事實卻依然沒有改變。即便在《隆中對》中要取荊、益兩州為地盤，但是荊州在劉表的治理與地方世族的支持下，領導權不可動搖，更別說以客將的身分想要西取益州了。
禍起蕭牆，誰是接班人？
劉表與袁紹其實有很多的共同點，兩人都是名門望族出身，受到天下人的景仰，同時也憑著個人的聲望與努力成為割據一方的霸主，更相似的則是因為溺愛少子，導致被接班問題所困擾。
劉表有子兩人，分別為長子劉琦與次子劉琮。劉表與袁紹相同，對於跟自己相似的兒子比較喜愛，唯一不同的是袁紹喜愛的幼子，但是劉表喜愛的卻是長子劉琦。
身為嫡長子，又為父親所喜愛，表面上來看，劉琦成為接班人是指日可待。但這一切卻因為一個女人的出現而完全改變，這個女人就是劉表之妻蔡氏。
東漢中後期以來，地方幾乎為豪強地主所控制，當時荊襄一帶被龐、黃、蒯、蔡、馬、習六家所掌控，其中又以龐、黃、蒯、蔡四家實力最大。當初劉表初到荊州的第一件事就是與蒯氏家族的蒯良、蒯越以及蔡氏家族的蔡瑁見面，共同商議如何安定荊州，後來為了能在荊州站穩腳步，更娶了蔡瑁的二姐為繼室，與蔡氏結成姻親。
本來作為後母，蔡氏對劉琦、劉琮兩兄弟應該無分親疏，可偏偏劉琦娶了蔡氏的姪女為妻，有了這層關係，這親疏遠近也就跟著出現了。因此蔡氏開始在劉表耳邊吹起枕頭風，每天說劉琮有多好，劉琦有多壞，為的就是希望劉琮能夠成為接班人，讓蔡氏家族能夠在荊州繼續掌握權力。
劉表本來就是個耳根子不硬的人，加上年紀大了，耳根子也就更軟了。這枕頭風吹久了，難免發生效果。劉琦不是笨蛋，自然而然也發覺事態不對，可是苦於自己沒人撐腰，始終莫可奈何，但是隨著諸葛亮應劉備之邀出仕，反而給了劉琦一絲新的希望。
諸葛巧斷家務事
諸葛亮本來是『躬耕於南陽』的一介儒生，何以他的出現能夠給劉琦一絲新的希望呢？這就要從荊襄六大家族間的關係說起了。
說起諸葛亮也是名門之後，當年叔父諸葛玄到豫章擔任袁術的豫章太守，可惜的是諸葛玄的豫章太守並不是漢朝廷任命，而是袁術私自任命的。因此漢朝廷便派了朱皓來擔任豫章太守，諸葛玄頓時變成『山寨版』的郡守。諸葛玄與劉表素來有交情，在走投無路之下便帶著諸葛亮及其姊弟去荊州投靠了劉表。
到了荊州之後的諸葛玄沒多久就死了，但是諸葛亮的大姐嫁給了蒯氏家族的蒯祺，二姐嫁給了龐氏家族的龐山明，而諸葛亮自己則是娶了黃氏家族黃承彥的女兒為妻。由於黃承彥是蔡瑁的妹夫，而劉琦的後母又蔡瑁的二姐，這一來二去算下來，諸葛亮反而成為劉琦與劉琮的表親。
有這層關係後，劉琦就特別跑去找諸葛亮求救，希望諸葛亮可以教他如何自保。諸葛亮害怕自己會被捲入內爭之中，因此總是找理由迴避。於是劉琦便將諸葛亮騙到閣樓之中，接著來個『上樓抽梯』命人將梯子搬離，表示：「今日上不至天，下不至地，言出子口，入於吾耳，可以言未？」
諸葛亮眼見對方來真的，於是回答：「君不見申生在內而危，重耳在外而安乎？」諸葛亮舉出春秋時代晉文公的例子，當初晉文公(重耳)還沒有登位之前，父親晉獻公因為寵愛驪姬，因此有意廢太子申生，改立幼子奚齊。後來申生被逼自殺，晉文公因為人在蒲城而逃過一劫，後來因為驪姬的鼓動下，晉獻公率軍攻打蒲城，晉文公被迫流亡二十年，最後在秦穆公的支持下回到晉國即位，成為晉文公。
諸葛亮的意思很簡單，既然劉琦在襄陽隨時隨地都有危險，又無法影響父親，不如自請外放到他地擔任郡守，一方面可以逃避蔡氏對他的謀害，另外一方面又可以蓄積自己的力量，為將來爭位作準備。即便爭位不成，有了屬於自己的地盤，蔡氏也不敢亂來。
此時江夏郡因太守黃祖戰死，劉琦便自請到江夏擔任太守，負責抵禦江東孫權的侵襲，成功的躲過了蔡氏的陷害，為日後劉備建立了避難之所，卻也因為遠離襄陽而完全失去了爭位的資格。不過事實上，即使劉琦留在襄陽，以當時的情勢來看，劉琦想要爭位也是很難，駐防江夏反到成了正確的決定。
曹操南下，劉琮束手
建安十三年六月，曹操在經過將近半年左右的休養生息與訓練水軍，決定正式南征荊州，往統一中國的目標繼續邁進。
為了在南征期間能夠無後顧之憂，曹操先廢除以司徒、司空、太尉為主體的三公職務，恢復西漢初年以丞相、御史大夫、太尉為主體的政治體系，並且自任丞相，獨攬朝政，同時進行了政治整肅，將著名的反曹派大將孔融處死。
曹操有意南下的消息傳到了荊州，原本身體就不是很好的劉表竟然生了場大病。劉表重病的消息傳出，長子劉琦自江夏返回，打算見父親最後一面。蔡瑁、張允等人害怕劉表見到劉琦後會改變心意，將荊州統治權交給劉琦，因此出面阻擋劉琦的探望。在逼不得已的情形下，劉琦無法見到父親的最後一面，只能獨自返回江夏防區。
此時以蔡瑁、蒯越為首的親曹派一方面加緊進行扶持劉琮的計畫，另外一方面也展開了降曹的準備。
劉表死後，劉琮順利繼承荊州，但是面對曹操的南下，年輕的劉琮也開始不知所措。對於蒯越、韓嵩及傅巽等降曹派主張歸降曹操的作法，劉琮也大不以為然。劉琮認為自己據有荊州，大可以閉關自守，不見得非要投降不可，甚至認為可以依賴屯駐在樊城的劉備來抵擋曹操。
劉琮的想法仍脫離不了父親劉表的基本概念，但是傅巽卻認為曹操以天子之命南征荊州，荊州如果不歸降就成為了叛逆；以荊州之地與朝廷對抗，強弱差距過大；至於劉備更不會是曹操的對手。
傅巽更進一步表示，倘若劉備真的有本事抵禦曹操，到那時劉備絕對不可能再如同現在這樣屈居人下，屆時劉琮將難以自處。考慮再三之後，劉琮決定遣使向曹操投降。
劉琮束手投降，勝利來的太容易，反到讓曹操陣營不可置信，大多認為其中必然有詐，唯獨婁圭認為劉琮是真心投降，因此曹操決定正式南征。
棄樊城，劉備的當陽大撤退
事實上，劉琮並沒有告知屯駐在樊城的劉備降曹的決定，因此劉備並不清楚劉琮的決定。見到曹操動作頻頻，劉備從新野撤守到樊城，襄陽方面卻始終沒有任何動靜，因此劉備便派人前去詢問劉琮。
原本劉琮的如意算盤是直接投降，把劉備的問題丟給曹操解決，結果紙包不住火，劉備都派人來問了，總不好繼續裝聾作啞，只好派遣宋忠前去樊城傳達襄陽方面已經決定投降的意思。
得到消息後的劉備大為震怒，自己等於是被劉琮等人所出賣，此時曹操大軍已經進入了宛城，因此劉備必須在極短的時間內決定去留。
陣前會議中，有人建議劉備將劉琮與荊州官員劫持到江陵，但是這項建議不被劉備所接納。劉備表示自己身受劉表厚恩，若是在此時對付劉琮，死後將沒臉見劉表。事實上劉備知道這項建議根本不可行，以目前的情況來說，劉備就算要進襄陽城都難，又怎麼可能從蔡瑁等人手中劫持劉琮。
眼見曹操大軍就要來到，原本就有『恐曹症』的劉備決定棄守樊城，往南朝江陵方向撤退，避免自己腹背受敵。劉備大軍到了襄陽城下時，劉備在城外要求劉琮與自己見面，但是劉琮一是心虛，一是害怕，竟躲起來不敢出面。此時諸葛亮建議劉備趁劉表新喪，劉琮繼位尚未獲得荊州勢力的認可下，馬上攻打襄陽，又遭到劉備的拒絕。
深知『留得青山在，哪怕沒柴燒』哲學的劉備，心裡明白為了爭奪一城一池而耗費時間，等到曹操大軍一到，全都要被曹操一鍋炒，所以現在只能跑，以空間換取時間，希望能達到『以拖待變』的機會。
由於曹操過去征徐州期間大肆屠城，從樊城到襄陽一帶的老百姓自願追隨劉備南下，到了當陽時已達十餘萬人，運送輜重的車輛多達數千輛，行軍速度大為緩慢。為了能保全隨行軍民，劉備先派遣關羽率部分水師南下江陵，收編江陵輜重與士卒。這時有人認為『今雖擁大眾，被甲者少，若曹公兵至，何以拒之』，警告劉備隨行民眾雖多，卻大多為非戰力，一旦曹操追到，將難以應敵，不如放棄隨行民眾，先奔往江陵落腳再圖後事。不料劉備卻認為『夫濟大事必以人為本，今人歸吾，吾何忍棄去！』，因此遭到嚴詞拒絕。
劉備這一席『以人為本』的主張，與孟子『民為貴；社稷次之；君為輕』的民本思想遙相輝映，放眼中國歷代君王除劉備外，能做到『以人為本』者，只有唐太宗李世民一人。但是一個被大軍追殺的人，還能做到『夫濟大事必以人為本，今人歸吾，吾何忍棄去』，放眼古今中外，可說唯有劉備一人而已。
七進七出趙子龍；喝斷長阪張益德
曹操順利進駐襄陽後，得到劉備將往江陵的消息後，擔心劉備取得江陵的軍事物資後將更難對付，於是親率五千精騎，以急行軍的方式，在一日一夜中急奔三百里，終於在當陽縣追上劉備。
軍民交雜的劉備軍團，完全不是曹操五千騎兵的對手，很快地整個隊伍就遭到衝散，劉備也與妻子走散，只得在趙雲、諸葛亮以及數十名騎兵的護衛之下逃離戰場。
此時劉備重要謀士之一徐庶，也在這一場戰役中因母親遭到曹兵衝散後遭到曹兵俘虜。為了服侍母親，徐庶在不得已的情況下決定離開劉備。對於徐庶的離開，劉備表示不捨，希望徐庶能再考慮一下。但是事母至孝的徐庶卻表示：「我之所以能與將軍共同圖謀王霸之業，靠著就是『此方寸之地』，如今母親走失，我心已亂，未來也將無所作為，請原諒我就此別過吧。」
趙雲身為劉備的騎兵隊隊長，負責保護劉備家眷，因此身負劉備之子劉禪與妾室甘夫人撤離戰場。當趙雲發現劉備的家眷走失時，急忙返回戰場搜尋，結果有人見到趙雲回撤戰場這不尋常的舉動時，便向劉備報告趙雲可能叛變了。劉備聽到時氣的拿起手戟擲向對方，並大罵：「子龍(趙雲字子龍)不棄我走也。」
事實上，趙雲的確也不辜負劉備的信任。返回戰場搜尋的趙雲，很快的找到劉備的家眷，並且費盡心力將劉備家眷護送離開。雖然劉禪與母親甘夫人在趙雲的護衛下安然無恙，但是劉備的另外兩個女兒卻因此而失散被俘虜，最後還嫁給了曹純的兩個兒子。
在《三國演義》中，為了突顯趙雲的勇猛，羅貫中描寫趙雲七進七出，『砍倒大旗兩面，奪槊三條；前後槍刺劍砍，殺死曹營名將五十餘員』，最後才將劉禪救回劉備身邊。歷經險惡才得以安全的劉禪竟然還能呼呼大睡，此時劉備竟將劉禪擲於地表示：「為汝這孺子，幾損我一員大將！」這便是著名『摔阿斗』的典故。
劉備摔阿斗一事，後來常被證明劉備心機很重，認為劉備摔阿斗是為了要讓趙雲能心甘情願為其打天下所做，於是民初文學家魯迅便說『欲顯劉備之長厚近似偽』。不過劉備摔阿斗這個情節在無論是《先主傳》還是《趙雲傳》都沒有紀錄，因此有可能是小說家加油添醋下的作品。
根據《三國志˙後主傳》中的記載，劉禪繼位時為十七歲，因此推測劉禪大致出生於建安十年左右。曹操南下荊州是在建安十三年，也就是說，劉備棄新野，走樊城，兵敗當陽長阪坡的時候，劉禪大約已經二到三歲了。一個二到三歲的小孩子，如何能像《三國演義》中所述，讓趙雲抱於懷中，左右衝殺，最後讓劉備摔在地上呢？
為了阻斷曹操的追擊，張飛則率領二十名騎兵於長板橋上負責斷後。曹操騎兵追到長板橋前，見到張飛佔據橋頭，大喊：「身是張益德也，可來共決死！」，一時之間，竟然無人敢近其身，果然有一夫當關，萬夫莫敵的架勢。
劉備就在張飛的斷後與趙雲的護衛下轉往漢津，並且與關羽所率領的江陵水師會合，前往夏口投靠劉表長子劉琦。劉備經此一役雖險遭危難，並且失去了徐庶這位重要謀士，但是所幸關羽搶在曹操之前收編了江陵的戰力，加上劉琦在江夏尚有萬名荊州水師，為劉備保存了最後的戰力。爾後，才有了聯吳抗曹的赤壁之戰。
