Damian Lillard 生涯十個賽季都在拓荒者隊度過，在這期間擔任六屆的全明星、一次最佳陣容第一隊、四次最佳陣容第二隊以及獲選 NBA 75 大球星。Damian Lillard 說一個人的成就並不是在場上的數據就可以取得的，在這個聯盟不僅僅只有背後的名字、還有正面的名字，以及你如何影響所接觸的人。
Damian Lillard 現時合約還有三年 1.37 億美元，不過他已經同意與拓荒者隊提前續約為兩年 1.22 億美元的合約，新合約將於 2025-26 賽季開始執行，首年薪資為 5850 萬美元，2026-27 賽季擁有球員選項並且薪資高達 6330 萬美元。
2021-22 賽季 Damian Lillard 場均得到 24 分、4.1 籃板、7.3 助攻，不過腹部的傷勢動手術，以至於他只出賽 29 場比賽，拓荒者隊也以 27 勝 55 敗的戰績結束賽季，這也是 2005-06 賽季以來最差的戰績。當 Damian Lillard 缺陣時球隊送走雙槍組合之一的 CJ McCollum，讓球隊可以釋放一點薪資空間。
拓荒者隊在休賽季積極補強並以 Damian Lillard 為核心來建隊，從活塞隊交易取得 Jerami Grant、簽下Gary Payton II，同時與 Anfernee Simons、Jusuf Nurkic、Drew Eubanks 達成續約。Damian Lillard 相信球隊正朝著正確的方向前進，在下一個賽季來衝擊競爭激烈的西區。
7 月 15 日將滿 32 歲的 Damian Lillard 表示，在過去幾個月除了讓自己身體恢復之外，他還得到精神上的休息，這將讓它成為一名更好的球員。上賽季他被選為 NBA 前 75 大明星，經過後半段的休息後相信他能夠在下一季強烈反彈，帶領拓荒者隊重返西區的列強！
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