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尼加拉瓜運河的構想其實四百年前就有人提出過了，西班牙人在16世紀時就做過開鑿運河的調查，選定墨西哥的特萬特佩克地峽、尼加拉瓜湖和巴拿馬地峽三個位置做為可能的跨洋運河位置。然而西班牙政府缺乏資金，最早的運河計畫完全處於紙上談兵，從來沒有實際動作。
特萬特佩克地峽寬約200公里，中間正好是山脈的缺口，最高點約220公尺，沿途全是沼澤和叢林，在這種鬼地方開運河根本是天方夜譚，墨西哥政府很早就放棄了運河構想，用鐵路和擴建兩端的港口取而代之；但19世紀的墨西哥政府同樣資金短缺，只好找上美國幫忙。
美國政府對投資態度保留，但民間對此頗感興趣，有位名叫艾茲（James Eads）的工程師提出了一項極為大膽的計畫：用鐵路運送輪船穿越地峽。
然而艾茲的計畫實在太誇張了，墨西哥政府敬謝不敏，他們最終還是決定自己來，花了大約50年逐步修好鐵路和港口設施，1907年通車後運作至今。
1825年，剛獨立的中美洲聯邦重啟殖民時代的尼加拉瓜運河計畫，從東岸的埃斯孔迪多河或聖胡安河溯河而上，進入尼加拉瓜湖，再從湖濱小鎮里瓦斯開挖一道運河進入太平洋，里瓦斯地峽的寬度不到20公里，乍聽之下頗具可行性。
當然，當獨立的中美洲聯邦同樣沒錢，大金主美國認為此地政治局勢不穩，還得考慮英國在宏都拉斯海岸（包含貝里斯）的殖民地利益，因此官方態度相當消極。不過當時美國正在向西開拓，急需一條迅速溝通美國東西岸的路線，尼加拉瓜運河在美國商界依然受到矚目。
1849年，尼加拉瓜政府和美國鉅富范德比爾特簽約，讓范德比爾特的「聯合運輸公司」（Accessory Transit Company）主持這條路線的營運。船隻將可以從聖胡安河河口的聖胡安鎮上溯，進入尼加拉瓜湖，在里瓦斯登陸後轉乘馬車或火車，搭船直抵美國西岸，這也是當時來往美國東西兩岸最快的路線，許多前往加州的淘金客都從尼加拉瓜穿越。
但隨著尼加拉瓜政局在1850年代陷入混亂，尼加拉瓜各方政權、亂入插旗的美國冒險家沃克（William Walker）、以及金主范德比爾特之間的恩怨情仇，使得運河計畫一直推遲。直到19世紀晚期，法國在蘇伊士運河取得成功後，又盯上了中美洲，決定在哥倫比亞治下的巴拿馬地峽開鑿運河。
法國的舉動引起美國警戒，一方面加速推動尼加拉瓜運河的的計畫，另一方面也嘗試干預哥倫比亞的局勢。這時美國也注意到尼加拉瓜運河周邊的地質不穩，除了土石流頻繁之外還有火山活動的威脅。1902年法屬馬丁尼克火山爆發事件造成三萬居民罹難，這起天災間接影響了美國政府與投資者的意願，使得美國決定放棄尼加拉瓜運河，轉而向法國收購爛尾的巴拿馬運河，還順道鼓動巴拿馬脫離哥倫比亞獨立，一口氣奪下運河周邊的土地所有權。
儘管巴拿馬運河於1914年開通，但尼加拉瓜政府和部分美國投資者還沒放棄舊的運河計畫，包含聖胡安河的河道疏浚拓寬、里瓦斯地峽重新開鑿的新運河等，但整體成本將暴漲到巴拿馬運河的兩倍以上。鄰國哥斯大黎加、宏都拉斯及薩爾瓦多也反對尼加拉瓜運河計畫，前者是聖胡安河的國界問題，後兩者則擔憂尼加拉瓜西岸的美國海軍基地，相關的爭議一直到冷戰期間都還陸續發生。
