創業家是否為連續創業家，是否有「失敗經驗」是評估時重點之一，相較成功天使投資人應更重視失敗經驗，成功有時偶然，但失敗卻是實實在在鐵板上錠釘子。特別有燒過「自己口袋裡的錢」經歷關掉辦公室煎熬的創業家更有價值。不過對天使投資人來還說有兩個麻煩：第一、如何確認創業家「所說屬實」? 第二、失敗後是否有足夠「反省沉澱」不會重蹈覆轍?
天使投資人可從創業家面對尖銳問題時是否「沉的住氣」及耐住性子「聽難聽的話」判斷一二，時常在嘴上爭強鬥勝就屬於「天使投資地雷」類型。慚愧的是「自己領投」很失敗的新創，創業家K性格強悍經歷第一次創業重摔，只花一年就重新站起來，只是反省沉澱不足多半認為都還是別人的錯。
她反思第一次創業失敗主因是股權未設計好，因此被自己找來的財務長及其它股東設計給踢出公司，但隱藏而未說的是自己行事作風也必然有極大缺陷。經典失敗沉澱不足的例子：「只反省別人的錯，以及沒有謙卑的心才是真正禍源。」
聖經路加福音上有段話說：「你既看不見自己眼中的大樑，又怎麼能對弟兄說『讓我除去你眼中的小刺』呢? 意思就是做為創業家首先要「認識自己」，特別是自己的缺點，而不是總在反省別人。以一位天使投資人來說，雖個人在投與不投之間也發掘了問題，但未將此視為成敗重要因素，加上過度情懷成份。造成一步錯步步錯的後果。
但K創業家確實也是我看過最有”辦法”的創業者之一，聰黠精明緇銖必較，精明的創業家實在說也不是壞事，在商業社會難免得具備「靈巧像蛇」的方法與手段，雖評估過程雖不斷掙札到投資前決定抽手，但礙於其它跟投者仍有意投，做為領投資人只好被趕鴨子上架。但實際上做為領投資人真該做的是，全力說服其它天使投資人「拔腿就跑」!!!
才不會製造「後患無窮的麻煩」，領投就是領導(Leadership)，天使投資人領投項目得慎重其事並且「不會領導就不要領投」，領投K創業家的新創是我學習極為寶貴「天使領投必修課」。
天使投資新創通常不會有任何資產抵押，更不可能有任何財務上擔保，所以對於天使投資人來說「擔保品」就是創業家失敗所燒的資金及歷練。 創業家的失敗經驗反過來才是天使投資人最大資產，若能遇到在IPO前跌下神壇的連續創業家更好。
上面血跡斑斑的事實是即使是天使投資也不能「把情懷放在理性與專業」之前。創業家說明任何關於「失敗經驗的事」都必須能在被「多方確證」屬實才可以被視為事實(Facts)納入評估。就算是創業家搭上她的眼淚也不可採信。
但判斷其實也不難，曾經過深省的創業家非常樂於「想聽」難聽的話真心話，對任何幫助都會真心感激，因為有受過市場更殘酷的洗禮恩典。也因打從心底想聽真心話，所以「不會騙自己與騙團隊」。
這樣子的創業家成功就不只是偶然也不是機率問題，而是他可帶領團隊避開多如牛毛刀的刀山火海及地雷。更不易因率性而為犯下無可挽回的錯誤決策，反容易得道多助貴人不斷，從而有機緣「等待天時」---這就是一般人常說的天時、地利與人和。
這種創業家的成功是建立在如人飲水冷暖自知，以及如履薄冰不斷往前堆疊的機會，所以他們最終的成功反而是種「可能的必然性」，且日復一日的增強成功的可能性。
