前半生的軍師是竹中半兵衛，後半生的軍師是黑田官兵衛，這兩個當時日本智力最高的武士，被後世稱為豐臣家的「兩兵衛」。
竹中半兵衛本來是美濃國的貧瘠小城的城主的兒子，後來成為美濃國重臣安藤守就的女婿。因為美濃國發生兒子齊藤義龍反叛父親齊藤道三的叛亂事件，使得美濃國的國力大為衰弱，到第三代齊藤道三的孫子齊藤龍興，因為少年當上國主，好玩好享受，荒廢國政，整日招奸臣和妓女在國都稻葉山城開宴會，使得美濃國的忠臣們憂心忡忡。
而此時身為大臣之一的竹中半兵衛，幹了一件驚動全日本的軍事行動，說是軍事行動，據說只動用了七名武士。
事情的經過，是竹中半兵衛不滿國主齊藤龍興沉迷酒色，荒廢國政，於是進行兵諫。竹中半兵衛的弟弟在國都稻葉山城當人質，他以進城探望弟弟的病況為理由，在夜間帶了七個武士進入稻葉山城：而國主看竹中半兵衛只帶了七個武士進城，也覺得不足構成威脅，就沒警戒竹中半兵衛。
而竹中半兵衛順利摸進城之後，命七名武士拿出懷中的火種煤油等，在稻葉山城的上下幾層到處放火，並上下亂竄，大吼大叫；而當時齊藤龍興正和妓女狂歡完在休息，而城中的守衛也被到處失火，與到處傳來的大吼大叫迷惑了，不知道稻葉山城中叛亂的人數到底有多少。
而年輕沒戰鬥經驗的齊藤龍興，在火勢越來越蔓延之後，嚇得帶了隨從從後門逃出國都稻葉山城，而竹中半兵衛的岳父安藤守就，在城外等候的數百名武士兵力，趁機進入稻葉山城佔領國都。
這就是日本江戶時代的書店賣的故事書裡，所記載的竹中半兵衛的，以僅有的七人，佔領一國國都的傳奇故事，因此日本江戶時代，百姓都把竹中半兵衛，視為日本的諸葛亮看待。
竹中半兵衛，以僅有的七名武士，以計謀嚇走國主，奪下美濃的國都稻葉山城之後。並沒有自稱國主篡位，而是對美濃國大臣百姓宣布，他奪取國都，是要用行動勸諫國主齊藤龍興，不要每天和奸臣妓女開宴會，置百姓及國政於不顧的昏君行為，他是先「保管」國都稻葉山城，等到國主齊藤龍興反省，不再每天沉迷酒色，不理國政，竹中半兵衛就會把國都稻葉山城還給國主。
竹中半兵衛的奪取國都，卻不篡位的兵諫行為，在日本各小國引起一陣轟動，在戰國時的日本，動輒大臣殺國主自立為王，武士殺大臣自立為領主的不忠不義的下剋上時代，竹中半兵衛這種佔領了國都，卻守著君臣大義不篡位的行為，在日本個小國諸侯間，引起一陣議論與好評。
半年後，竹中半兵衛宣稱，國主齊藤龍興已經悔悟自己的沉迷酒色行為，反省成為有人君之格的國主，於是主動撤出稻葉山城，把美濃國國都又還給國主，然後自己逃到北近江國投靠淺井氏國主。
之後美濃國滅亡，竹中半兵衛成為日本戰國霸主織田信長的手下，被分配給大將豐臣秀吉為軍師。
在織田信長被信任的妹夫，淺井國主淺井長政背叛，使得織田軍遭受兩面夾攻，岌岌可危時，織田信長率主力部隊撤退回國，留下豐臣秀吉率少數部隊斷後，阻止淺井與朝倉兩國的聯軍追殺。
據說在這個艱苦的少數部隊面臨十幾倍敵軍的斷後戰中，竹中半兵衛輔佐豐臣秀吉，進行了一場神級的欺敵運動戰，才讓豐臣秀吉的少數部隊能完成任務，並活著回國。
當時朝倉軍士兵以人數優勢進攻豐臣秀吉所駐紮的小城據點，竹中半兵衛建議豐臣秀吉，在十幾倍的敵軍還沒攻擊過來的時候，主動棄城逃走，而敵軍朝倉軍輕易佔領了一座空城，發現上當了：再全軍出發去追擊逃走的豐臣秀吉少量部隊時，逃走的豐臣秀吉軍，又悄悄迂迴的逃回來，重新佔領小城據點。
竹中半兵衛和豐臣秀吉合作，就這樣棄城，假裝逃走，又回來佔領城，幾番迂迴的耍弄十幾倍於自己的朝倉軍，拖延了時間，也讓朝倉軍貽誤戰績和消耗的兵糧，使得後面豐臣秀吉軍和十幾倍於自己的朝倉軍正面接戰的時候，能損失很少就順利撤軍逃回國。
這種兵力不到敵軍的十分之一，利用夜間視線不良，以及情報資訊差的因素，進行製造逃走假象，欺敵，逃走，再欺敵的連環計，使得兵力雖少，卻可以消耗敵軍兵糧與力氣，然後得以在交戰時損失很少兵力就順利撤退的戰場奇蹟，使得竹中半兵衛獲得「日本孔明」，「美濃麒麟兒」，「天才軍師」的傳奇名聲。
之後身體虛弱的竹中半兵衛患了重病，臨死前囑咐主公豐臣秀吉，在他死後，要重用另一名智將「黑田官兵衛」為軍師，來代替死去的竹中半兵衛，輔佐豐臣秀吉進行軍事政治大業。
竹中半兵衛的事蹟，有些是真的，有些是假的，有可能是江戶時代，因為中國的三國演義話本傳入日本，被日本的文學作家，把諸葛亮的智，忠，信，義，都寫到竹中半兵衛身上，編出好看的故事。
但是據說，豐臣秀吉幫織田信長斷後，抵擋朝倉淺井十幾倍敵人的，金崎斷後戰，那段假意逃出城堡，又趁敵人出城，再奪回城堡的連環計，是歷史上記載的史實，只不過歷史上說使出計謀的是豐臣秀吉，但後人推測豐臣秀吉應該沒那麼有謀略，而認為金崎斷後戰，使出假意逃走又回頭奪城，欺敵連環計的人，可能是當時在豐臣秀吉旁邊輔佐的軍師－竹中半兵衛．．．．．．
竹中半兵衛這種，有奪取天下計謀，卻沒有奪取天下野心，只以輔佐主公的忠，孝，節，義為原則的智將，在戰國亂世中，可以說是絕無僅有，鳳毛麟角的，所以後來的江戶時代的小說家，會把竹中半兵衛，當作日本版的諸葛亮來寫故事，也不全是瞎掰，而是有其歷史根據的吧！
