一、結論
雇主提醒或促請勞工事先排定休假，尚無不可。但即便勞工逾雇主指定期限始排定特休，該排定原則上仍屬有效。勞工排定特別休假後，雇主只有「具備企業經營上之急迫需求」且「已與勞工協商調整」，才能變更勞工排定之特休日期。但若勞工於所排定之特休日期休假，將致生資方或第三方之重大損害而顯然失衡，雇主即可拒絕之。
二、說明
依據勞基法第38條第1項規定，勞工滿特定年資時，即享有特別休假之權利，依照同條第2項，勞工亦享有排定特別休假之權利。然而，勞工請休特休可能對雇主營運產生影響，因此常見雇主要求勞工特休須於事先排定，或是雇主以特休將妨礙營運為由拒絕之，上開作法在法律上是否可行？
就上開問題，110年5月20日宣判之最高行政法院109年度上字第111號判決，皆有清楚之說明。本文謹摘錄並整理該判決之相關見解如下。
(一)雇主可否要求勞工須事先排定特休？勞工未遵守則其效果如何？
雇主提醒或促請勞工事先排定休假，尚無不可，然而仍不得限制勞工僅得一次預為排定、或非於特定期日前排定者不得休假。進一步來說，即便勞工逾雇主指定期限始排定特休，該排定原則上仍屬有效，雇主不得以超過期限為由拒絕之。
(二)雇主可否以特休將影響營運為由拒絕之？
1. 於勞工排定特別休假後，雇主只有「具備企業經營上之急迫需求」且「已與勞工協商調整」，才能變更勞工排定之特休日期。若雇主未符合上開要件，即直接不准勞工於排定特休日休假，即屬違法。
2. 承上述，倘若雇主與勞工就特休之調整進行協商，但協商不成，應作何解？此種情形，因特別休假具有勞方優勢，因此仍須依勞工排定之日期休假，資方無准駁之可能。
3. 然而，如「勞工於所排定之特別休假日期休假，將同時嚴重影響資方之營業自由，致生資方或第三方之重大損害而顯然失衡」，此等較為特殊之情形，因勞工實施特休之權利已經嚴重侵害雇主營運自由，甚至有違反誠信原則之可能，此時基於勞雇雙方權益衡平之原則，雇主即可單方否決勞工排定之特休。
值得進一步說明者，最高行政法院109年度上字第111號判決明確肯認：特別休假權利之行使，仍須受民法誠實信用原則之限制，而不得有權利濫用之情形，否則該權利行使在法律上仍為無效。於最高行政法院109年度上字第111號判決之案例事實中，航空公司機組員於春節期間運量尖峰時段，於起飛前5小時才提出特別休假之排定，判決即認為此種突發性之特休排定，考量當時航空公司人力需求急迫之時段，恐違反誠信原則，故該排定之特休是否有效，有待商榷。
綜上，對於勞工排定特休權利之限制、及雇主為防止妨害營運而採行之因應措施，最高行政法院109年度上字第111號判決皆有清楚之闡釋，相較於過去實務見解，該判決似乎賦予資方於特休管制上有更大之可能。該判決是否會影響後續主管機關或法院見解，有待持續觀察。
