1998 年至 2002 年間，是我人生的重大轉折期。1998 年結束社區主委工作後，隨即於次年與一群夥伴籌組「基隆市暖暖區教育關懷協會」。協會成立後不久，便在地方媒體讀到基隆市政府籌備社區大學的新聞，籌備地點竟巧合地選在暖暖教師研習中心。
因長期關心教改，我曾於 1994 年走上街頭參加「410 教改遊行」，此後便持續關注相關發展。我細讀《人本札記》與各方投書，對台大數學系黃武雄教授倡議以社區大學回應教改的理念深表贊同。見到基隆社大籌備處成立，我主動登門拜訪主任與主任秘書，表達因資訊業已實施週休二日，願在週末擔任志工。同時，我也向籌備處推薦了暖暖在地的文史工作者，促成後來轟動多年的「暖暖采風」課程。基隆社大預計於 1999 年底開設第一期課程。當時行政團隊擔心課程招生不易，便邀請我開設當時頗爲熱門的電腦課。基於支持，我很快答應開設一門網頁設計課。有趣的是，基隆社大的第一個官方網站，就是透過我的課程由師生共同設計出來的。
在社大擔任講師帶給我極大的啟發。我雖曾在大學教書多年，但大學生皆經過聯考篩選，程度齊一，照本宣科多半沒問題。然而，社大學員來自四面八方，年齡、學歷、社會經歷甚至身心狀態各異。每次規劃課綱都得費盡心思，確保能照顧到不同背景的學員。令我印象深刻的是一位七十多歲的老先生（當時我才四十歲），他沒學過注音、發音不準，打字困難。為了解決這類問題，我特地自費購買手寫板教他手寫輸入。在 Office 班，則常出現有人已經可以飛快打字、有人卻連滑鼠都不會用的落差。當時為了準時授課，下班後從台北趕回基隆的車程更是疲於奔命。這七年的講師經驗，讓我日後擔任主秘與北投社大校長時，能更深刻體察講師的辛勞。
2000 年，電腦界正面對「千禧蟲」危機。當時我除了在資訊公司任職，也兼任一家日商公司的電腦顧問。老闆深怕系統在 2000 年元旦凌晨崩潰，堅持要求我守候在機房。雖然我判斷不會發生災難，但 1999 年最後一晚，當全球在倒數狂歡時，我確是獨自在辦公室陪伴著電腦，直到凌晨確認一切如常才離去。
雖然安然度過「千禧蟲」的威脅，但2001 年受網路泡沫化影響，我服務的公司準備結束營業進行轉型。思索後，我決定自己轉型為在家工作的 SOHO 族，並希望有更多時間協助地方文史資料數位化。大約就在我開始 SOHO 生涯一個月後，基隆社大執行長打電話邀我接任主任秘書。這份邀約讓我極度訝異，太太更直言不可思議，認為整天埋首程式的工程師如何勝任行政工作？我雖猶豫，但對社大的憧憬令我難以斷然拒絕。
直到隔年一月底，我在前往日商公司的路上，聽到林孝信老師的廣播專訪。林老師不僅是社大運動的前輩，更是當年《科學月刊》的創辦人，對我們理組學生而言，《科學月刊》是必讀的當代雜誌。他在專訪中暢談回台推動通識教育與社大運動的初衷，聽得我自慚形穢。一位前輩終身投身社會改革，而我竟連進入社大工作的機會都游移不定。當下我便決定致電執行長，約定於 2002 年 3 月 1 日就任。
帶著「初生之犢」的姿態進入社大，雖然行政工作完全陌生，但也因當時制度尚未定型，反而給了我開疆闢土的成就感。
就職不久發生了一件插曲。當時的校長是台大數學系退休教授，為人謙冲且重視傳統。有一天他找我聊天，直言當初因我沒經過他的面試（是執行長直接邀我進社大），他本來不想錄取。理由是我擔任講師時偶爾會遲到，且他原以為我只有學士學位（他認為主秘應有更高的學歷）。雖然他因看到我真實的資歷而同意錄用，我卻忍不住與他爭辯起來。我反駁：一來校長忽略了資訊業的忙碌與通勤困難，也忽略了當時是社大前校長擔心其他課程困難招生，而來央請我開設電腦課；二來我堅信學歷與辦事能力是兩回事，社大不應該是講求學歷的地方。
那次爭辯頗為激烈，源於我個性中「去威權」的堅持。意外的是，這次交鋒後，校長反而對我深加信任，由於他住台北且不熟基隆事務，便將校務重心全權託付予我。這份「去威權」的態度也延續至今，日後我接任北投社大校長，也始終鼓勵同仁勇於挑戰我的思維。
從志工、講師到主任秘書，我在基隆社大待了九年，這早已超過我過去任何一份工作的年資，更沒想到後來在北投社大一待就是十四年。
